Im Jahr 2007 werden vier Teenager mit unterschiedlichem sozialen Hintergrund in ihrem Abschlussjahr zum „Most Likely To Succeed“ gewählt, aus Sicht ihrer Mitschüler sind sie also diejenigen, die die größte Chance auf Erfolg haben werden. Gefilmt über einen Zeitraum von zehn Jahren beobachtet die Filmemacherin Pamela Littky, wie die vier Schüler ihre jeweils eigene Version von Erfolg aufzeichnen und sich durch die Unvorhersehbarkeit des amerikanischen Lebens im 21. Jahrhundert navigieren.