Bradley Cooper wurde während der Vorbereitung auf seine Rolle als Musiklegende Leonard Bernstein bewusst, dass er dessen immense Fähigkeiten als Dirigent nur mit größter Mühe vor der Kamera glaubwürdig darstellen könnte. Deshalb entschied sich Cooper in "Maestro" nur eine einzige Szene zu zeigen, in der Bernstein dirigiert und bereitete sich für die weniger als 6 1/2 Minuten lange Sequenz, in der er live das London Symphony Orchestra dirigiert, ganze sechs Jahre lang vor.
Ursprünglich waren für die Regie von "Maestro" entweder Martin Scorsese oder Steven Spielberg vorgesehen - Bradley Cooper hätte sich dann auf seinen Job als Hauptdarsteller konzentriert. Nachdem Cooper aber den beiden Regielegenden seine Arbeit an seinem Regiedebüt "A Star is Born" (2018) zeigte, konnte er speziell Spielberg, der zu der Zeit noch überlegte die Regie des Projektes zu übernehmen, davon überzeugen, ihm den Vortritt zu lassen.
Auch wenn Bradley Cooper und Carey Mulligan erstmalig für "Maestro" gemeinsam vor der Kamera standen, lernten sich die beiden Hollywood-Stars schon einige Jahre vor den Dreharbeiten auf eher ungewöhnliche Weise kennen: Bradley Cooper war nämlich zufällig im Publikum der Preview eines Theaterstücks, in dem Mulligan 2018 auf der Bühne durch einen herabstürzenden Vorhang verletzt wurde. Cooper begleitete seinen späteren Co-Star daraufhin in die Notaufnahme.