Dokumentation über Richard Hambleton, der in den 1980er Jahren nachts die Gebäude Manhattans mit kunstvollen Silhouetten verzierte, bevor es aus tragischen Gründen still um ihn wurde. Gemeinsam mit Keith Haring und Jean-Michel Basquiat gilt er als prägende Figur der Streetart-Bewegung, doch mit der Zeit verfiel Hambleton der Drogensucht und wurde zudem obdachlos, was dazu führte, dass der Pionier für lange Zeit von der Bildfläche verschwand. 20 Jahre später bekommt der „Shadowman“ eine neue Chance und versucht sich an einem überraschenden Comeback...