In „Cuba and the Cameraman“ bekommen wir außergewöhnliche Einblicke: Für seinen Dokumentarfilm begleitete Jon Alpert den Revolutionsführer und Diktator Fidel Castro sowie drei Familien, die von dessen Politik beeinflusst wurden. Der Regisseur war 42 Jahre lang mit der Kamera dabei und baute über die Jahrzehnte Freundschaften auf, die ihm dabei geholfen haben, ein detailliertes Bild des kommunistischen Landes zu erstellen. So zeigt Jon Alpert die kubanische Revolution und ihre Folge aus einer neuen Perspektive.