Der ehemalige NBA All-Star Kenny Anderson gilt bis heute als Basketball-Legende New York Citys. Als erfolgreicher Sportler genoß er sein Leben mit verschiedenen Frauen, Parties und Alkohol - die Dokumentation zeigt die Folgen des exzessiven Konsums und die Mid-Life-Crisis des Stars, der sich nun neu orientieren muss. Verschiedene Menschen aus Andersons Vergangenheit berichten über ihre Erfahrungen mit dem Athleten, während dieser sich einer neuen Zukunft widmet.