Andrew Bolton ist der neue Kurator des Metropolitan Museum Of Art in New York, wo jedes Jahr ein gigantisches Fashion-Spektakel stattfindet. Hinter die Kulissen der Veranstaltung blickt „The First Monday In May“ zu einer besonderen Zeit. Denn der neue Kurator Bolton nimmt sich der Frage an, ob Mode als Kunst betrachtet werden sollte und dokumentiert so über einen Zeitraum von acht Monaten die Eröffnung der Mode-Ausstellung "China: Through The Looking Glass". Unter der Leitung der Vogue-Chefin Anna Wintour soll eine riesige Fashion-Show entstehen, die zeigt, wie sehr China unsere westliche Mode inspiriert. Unter anderem Rihanna, Kanye West, George Clooney und Julianne Moore stehen auf der Gästeliste des Events. In der Dokumentation kommen daneben auch noch zum Beispiel Jean Paul Gaultier, Karl Lagerfeld und "Moulin Rouge"-Regisseur Baz Luhrmann zu Wort.