Die Dokumentation ist eine besondere Meditation über Humor und Kunst - und wie diese beiden Faktoren zusammenzubringen sind. Dabei bietet der Film einen einzigartigen Blick hinter die Kulissen des renommierten „New Yorkers“ und seiner Cartoon-Abteilung und lässt die berühmtesten Cartoonisten aus der Geschichte des Blattes zu Wort kommen, die zu den besten ihres Metiers weltweit zählen. Seit den 1990er Jahren gelten die Cartoons des Magazins als kultureller Prüfstein. Zu den Interviewpartnern gehören unter anderem die Legenden Roz Chast und Mort Gerberg, aber auch junge, aufstrebende Talente wie die Zeichnerin Liana Finck. Sie diskutieren ihre Arbeiten und geben einen Einblick in ihr Arbeitsleben. Dazu erläutert Bob Mankoff die Auswahlkriterien der Cartoons, die es wöchentlich in die Ausgabe des Magazins schaffen.