Anlässlich seines 100. Jubiläums veröffentlicht HBO eine zweiteilige Dokumentation über den Ausnahme-Musiker Frank Sinatra. Mit Interviews und bisher unveröffentlichtem Material erschafft Alex Gibney ein sehr persönliches Porträt des Lebens, der Musik und der Karriere eines legendären Entertainers. Gibney nutzt die Lieder des letzten Konzerts 1971 in Los Angeles als Leitfaden für die Darstellung von Sinatras Lebensstationen.