Das legendäre "Esquire"-Magazine: Kaum ein anderer Herausgeber hatte solch einen Einfluss auf die Pressewelt in den 60ern wie Esquiregründer Harold T. P. Hayes. In dieser autobiographischen Dokumentation versucht Tom Hayes, Sohn des inzwischen verstorbenen Zeitschriftenmoguls, 23 Jahre nach dessen Tod herauszufinden, was genau es war, dass seinem Vater zu seinem Kultstatus in den Printmedien verhalf. Hierfür interviewt Tom einige der erfolgreichsten Redakteure des "Esquire"-Magazines, darunter Tom Wolfe, Nora Ephron und Gore Vidal. Der Film ist eine inspirierende Geschichte über das Risiko des Scheiterns, Herausforderung und Triumph, erzählt von den einflussreichsten Autoren dieser Branche. Tom und dem Zuschauer werden tiefe Einblicke gewährt, die erahnen lassen, welche Faszination Harold T. P. Hayes auf eine Generation von Schriftstellern, Photographen und Künstlern ausgeübt hat.