Im Leben von Pee-wee Herman (Paul Reubens) sind nur zwei Dinge wirklich von Bedeutung: Seine Freunde und seine Arbeit. Seinen Job als Koch im 50er-Jahre-Imbiss Dan's Diner geht er mit absoluter Hingabe nach, weshalb es auch nicht verwunderlich ist, dass er noch nie in seinem Leben wirklich Urlaub genommen hat. Doch eines Tages kommt ein Fremder ...