Max (Jason Schwartzman) hat ein Stipendium für die Rushmore Privatschule, wo er zwar dauernd den Unterricht schwänzt, dafür aber alle möglichen Clubs und Aufführungen organisiert. Er freundet sich mit einem lokalen Industriemagnaten (Bill Murray) an und verliebt sich in die kürzlich verwitwete Lehrerin Ms. Cross (Olivia Williams).