Bevor mit Ben Stiller der finale Walter Mitty feststand, gab es andere prominente Anwärter für die begehrte Rolle. Erste Ideen für den Film kursieren seit 1994 in den Filmstudios der Traumfabrik. Zu dieser Zeit waren Jim Carrey ("Die Truman Show") für die Hauptrolle und New Line Cinema als Produktionsfirma im Gespräch, doch die Arbeit am Drehbuch ging nur schleppend voran und auch über die Regie-Verpflichtung wurde man sich nicht einig. So stand man mit Ron Howard ("A Beautiful Mind") und Steven Spielberg ("Schindlers Liste") in Verhandlungen, letztendlich ohne Erfolg. Mit dem Wechsel des Produktionsstudios zu Paramount Pictures und des Hauptdarstellers zu Owen Wilson ("Midnight in Paris") hoffte man nun, die geeigneten Voraussetzungen geschaffen zu haben. Das dies nicht der Fall war, zeigt das aktuelle Ergebnis. Owen Wilson zog sich wegen künstlerischen Differenzen vom Film zurück. Es folgten Mike Myers ("Austin Powers"), Will Ferrell ("Anchorman") und Sacha Baron Cohen ("Borat"), doch das Rennen machte schließlich Ben Stiller, sowohl vor als auch hinter der Kamera. Und Twentieth Century Fox ist nun die Produktionsfirma des Vertrauens: So ist nach 20 Jahren nun doch noch ein Film entstanden.
Bei der weiblichen Besetzung hatte man erst Scarlett Johansson ("Don Jon") im Auge, nun ist es "Brautalarm"-Darstellerin Kristen Wiig geworden.
Ursprünglich entstammt der filmische Stoff der 1939 veröffentlichten Kurzgeschichte "Walter Mittys Geheimleben" des Autors James Thurber. Erstmalig adaptiert wurde der Stoff dann 1947 mit der Filmkomödie "Das Doppelleben des Herrn Mitty". In den Hauptrollen waren Danny Kaye, Virginia Mayo und Boris Karloff zu sehen.
5 Jahre liegen zwischen Ben Stillers letztem Kinoprojekt ("Tropic Thunder") und "Das erstaunliche Leben des Walter Mitty". Nun wagte sich der Schauspieler wieder auf den Regiestuhl. Bisher bescherte er uns Komödien wie "Zoolander", "Cable Guy - Die Nervensäge", "Voll das Leben - Reality Bites" und "Tropic Thunder". In jedem dieser Filme fungierte Stiller in der Doppelbesetzung Regisseur/Darsteller.