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John (Rhys Coiro) ist nicht gerade ein Bild von einem Mann: Seine Chefin Miss Craig (Mimi Rogers), die eine erfolgreiche Steuerrechtskanzlei leitet, erniedrigt ihren Angestellten wo und wann es nur geht und er selbst ist nicht in der Lage, ihr auch nur annähernd Paroli bieten zu können. Auch seine Verlobte Jennifer (Samantha Mathis) hat ihren Bald-Ehemann absolut im Griff – kurz: Er ist der geborene Pantoffelheld. Doch als der smarte Rick (Milo Ventimiglia) auf der Bildfläche erscheint und mit seiner gewinnenden und einnehmenden Art mächtig Eindruck in der Kanzlei hinterlässt, ändern sich die Dinge auch für John. Rick lehrt ihn, sich nicht von allen Seiten fertig machen zu lassen. Es scheint als habe John in seinem neuen Kollegen eine Art Mentor gefunden, doch schon bald muss er feststellen, dass sein "Freund" eigene, düstere Pläne verfolgt…
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