Diane von Fürstenberg ist gerade einmal 22 Jahre alt, als sie eine Idee hatte, die die Modeindustrie für immer verändern sollte. Das Wickelkleid wurde bei seiner Einführung in den 1970er-Jahren als Symbol für weibliche Macht und Befreiung gefeiert und begründete Diane von Fürstenbergs Karriere als Designerin und erfolgreiche Geschäftsfrau. Aber es war nicht das erste Mal, dass sie im Rampenlicht steht und es sollte auch nicht das letztes Mal sein. Das unterhaltsame Porträt der Tribeca-Absolventen und Filmemacherinnen Sharmeen Obaid-Chinoy und Trish Dalton wirft einen Blick hinter die Kulisse von Dianes Leben, während diese sich auf eine Museumsausstellung zu ihrem Lebenswerk vorbereitet: Von ihrer Heirat mit einem deutschen Prinzen über ihre wilden Nächte als „It-Girl“ im Studio 54 bis hin zu ihrer Renaissance in den 90er-Jahren. Es kommen auch Freunde wie Hillary Clinton, Oprah Winfrey und Fran Lebowitz zu Wort, die von einer unglaublichen Frau erzählen, die so viel mehr als nur eine erfolgreiche Geschäftsfrau verkörpert, sondern auch von der tragischen Familiengeschichte ihrer Mutter gezeichnet ist.