New York in den Sechziger Jahren des 20. Jahrhunderts, das Goldene Zeitalter der Werbung, wo jeder etwas verkauft und nichts ist, wie man es erwartet: Don Draper (Jon Hamm) ist einer der Besten im Werbegeschäft. In der aufstrebenden Agentur Sterling Cooper ist er das kreative Genie. Trotz seiner dunklen Vergangenheit und seiner Schwäche für exzessiven Alkohol- und Zigarettenkonsum, gelingt es ihm, seinen renommierten Kunden gegenüber das nötige Maß an Selbstvertrauen und Charme auszustrahlen, das seinen beispiellosen Erfolg begründet. Doch Verwicklungen im Geschäfts- und, dem an Frauengeschichten reichen, Privatleben, setzen Don immer mehr zu. Und das in einer Zeit, wo er seinem Umfeld immer einen Schritt voraus sein muss, um seine Stellung zu halten, scharen doch die jungen Newcomer schon mit den Hufen, um ihn von seinem Thron zu stürzen.