In "Playing it Cool" schlüpft Chris Evans ("Marvel's The Avengers") in die Rolle eines jungen Charmeurs, dem es bisher jedoch noch nicht gelungen ist, die wahre Liebe zu finden. Als er auf einer Wohltätigkeitsveranstaltung endlich auf eine bezaubernde Frau (Michelle Monaghan, "Source Code") trifft, von der er sofort hin und weg ist, wird er mit einem neuen Problem konfrontiert: Sie ist verlobt. Um mit ihr zumindest Freundschaft schließen zu können, geht er eine platonische Beziehung mit einer anderen Frau ein. Fortan versucht er jedoch alles, um auch das Herz seiner Traumfrau zu gewinnen.
"Playing it Cool" (bisheriger Titel: "A Many Splintered Thing") wurde bereits im Jahr 2012 gedreht und hat derzeit weder einen US- noch einen deutschen Starttermin. Dafür kann die romantische Komödie mit einer hochkarätigen Besetzung aufwarten, so zählen unter anderem auch noch Evans "The Return of the First Avenger"-Kollege Anthony "Falcon" Mackie, Aubrey Plaza, Topher Grace, Luke Wilson, Philip Baker Hall, Giovanni Ribisi und Martin Starr zum Cast.
