Nikki (Ashton Kutcher) sieht blendend aus und weiß, wie er die Frauen ins Bett bekommt. So poppt er sich durch L.A. und verfolgt dabei mehr als nur das Ziel, kurz Spaß zu haben. Er will seinen luxuriösen Lebensstil wahren, weswegen er sich auch an ältere Frauen wie die Anwältin Samantha (Anne Heche) ranmacht. Dafür muss er ihr nur das Gefühl geben, begehrt zu werden, im Gegenzug lebt er mit Pool und teurer Einrichtung. Doch dann das: Während Samantha die Beziehung zunehmend ernster nimmt, verliebt sich Nikki entgegen seines Beuteschemas in die mittellose Kellnerin Heather (Margarita Levieva). Erstmals lässt er jemanden hinter die Fassade blicken - und ahnt nicht, dass Heather auch eine ist, die gewisse Hintergedanken verfolgt...
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