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Das gebürtige Landei Harry (Robert Downey jr.) gaunert sich planlos durchs Leben in Los Angeles. Nachdem ein Einbruch schief gegangen ist, versteckt er sich mitten in einer Castinggruppe - prompt schlägt man ihn für eine Rolle als Detektiv vor. Zur Vorbereitung soll er den realen privaten Ermittler Perry (Val Kilmer), auch als der schwule Perry bekannt, ein paar Tage lang begleiten. Damit beginnt der Ärger: Nicht nur macht der abgezockt-kaltschnäuzige Perry überhaupt keinen Hehl aus der Tatsache, dass er Harry für den größten Versager auf unserem Planeten hält, auch die Ermittlungen zum Untreueverdacht einer jungen Frau laufen grundsätzlich schief – dank Harrys Einmischung und einer nicht eingeplanten Leiche. Doch damit ist noch lange nicht Schluss. In einer Bar lernt Harry die attraktive Harmony (Michelle Monaghan) kennen, mit der er es sich schon in der ersten Nacht einfach gründlich verdirbt. Doch Harmony kreuzt weiterhin ständig seinen Weg und bittet ihn, – da sie ihn für einen echten Privatdetektiv hält – um Hilfe bei der Aufklärung des Todes ihrer Schwester...
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