Leland (Ryan Gosling), 16 Jahre alt, hat eine unglaublich brutale Tat begangen - mit 20 Messerstichen tötete er den geistig behinderten Sohn von Harry und Karen Pollard (Martin Donovan, Ann Magnuson). Warum hat Leland so kaltblütig gehandelt, wird er gefragt. "Wegen der ganzen Traurigkeit", antwortet er.
Der Gefängnislehrer Pearl (Don Cheadle) ermöglicht dem Mörder Zugang zu Schreibheft und Stift, damit der seine Lebensgeschichte zu Papier bringen kann. Pearl ist jedoch nicht nur aus idealistischen Gründen an dem jugendlichen Straftäter interessiert, er will aus dem Geständnis Kapital in Form eines Bestsellers schlagen. Dazu besucht er auch Lelands Eltern (Kevin Spacey, Lena Olin) und versucht hier, den wahren Hintergründen des Mords näherzukommen. Die Ehe des Paares ist zerrüttet...
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