Die USA in den 60ern des 19. Jahrhunderts: Das Land steht kurz vor dem Bürgerkrieg, doch inmitten von New York ist dieser Zustand schon lange Alltag. Rivalisierende Gangs kämpfen um die Vorherrschaft auf den Straßen. In einer Zeit, da Gesetzlosigkeit und Korruption sowohl die Politik wie das tägliche Leben der Stadt beherrschten, wird die Geschichte von Amsterdam Vallon (Leonardo di Caprio) erzählt. Er ist ein junger irisch-amerikanischer Einwanderer, der nach 16 Jahren in einer Erziehungsanstalt in den Five-Points-Distrikt zurückkehrt, um sich an William Cutting (Daniel Day-Lewis) zu rächen. Cutting, auch bekannt als "Bill The Butcher", ist nicht nur ein mächtiger Gang-Boss, der Einwanderer hasst: Er tötete einst auch Amsterdams Vater. Amsterdam weiß, dass er zur Ausführung seines Plans erst im engsten Kreis von Bills Gang Aufnahme finden muss. Noch schwieriger wird die Situation für ihn, als er der verführerischen Schönheit Jenny Everdeane (Cameron Diaz) begegnet...
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