Da sein Bruder mit Familie nach Vietnam gereist ist, passt Roger Greenberg (Ben Stiller) auf deren schickes Haus auf. Er hat ohnehin gerade nichts anderes zu tun, kommt frisch aus der Nervenheilanstalt. Vor allem kann der gelernte Tischler die Zeit nutzen, um sich mal wieder mit alten Freunden zu treffen - so zum Beispiel mit seiner Jugendliebe Beth (Jennifer Jason Leigh), die inzwischen geheiratet hat und Mutter zweier Kinder ist, oder mit Ivan (Rhys Ifans), seinem früheren Bandkollegen, der nun irgendwas mit Computern macht. Vor allem trifft Roger aber die junge Florence (Greta Gerwig), die persönliche Assistentin seines Bruders. Die zwei notorisch unglücklichen Menschen fühlen eine starke Verbindung zueinander...
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