Seit sie in die Grußkartenfirma kam, ist sich Tom (Joseph Gordon-Levitt) sicher: Summer (Zooey Deschanel) ist die Frau, mit der er für den Rest seines Lebens zusammen sein möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihrer gemeinsamen Zeit immer wieder vor Augen. Er will herausfinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand…
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