50 Ways to Leave Your Lover

Owen McCabe (Paul Schneider) hat seinen Job als Schreiber von Biographien diverser Stars satt. Deswegen will er ein vollständig neues Leben anfangen, das mit seinem bisherigen Wohnort Los Angeles nichts mehr zu tun hat. McCabe hat aber nur dann den Schneid, die Stadt zu verlassen, wenn er alle persönlichen Beziehungen so weit ruiniert hat, dass eine Rückkehr ausgeschlossen ist. Deswegen macht er reinen Tisch mit seinen Bekanntschaften, zu denen auch Allison (Poppy Montgomery) und Stephanie (Tori Spelling) gehören. Seine Ehrlichkeit kennt dabei keine Grenzen, so dass er zukünftig kaum einen Grund finden kann, aus persönlichen Gründen noch einmal Los Angeles zu besuchen. Aber McCabe trifft plötzlich auf die süße Val (Jennifer Westfeldt), mit der er schon immer etwas anfangen wollte. Jetzt muss er möglichst schnell den Nachweis erbringen, dass aus ihm und Val nichts werden kann, weil er der Chance sonst auf ewig nachtrauern würde und der Neuanfang gefährdet wäre.